| 4月 -April- | |
| 3月20日（日）～3日（日） | 第50回八丈島フリージアまつり |
| 4日（月） | 保育園入園式 |
| 6日（水） | 小学校入学式 小・中学校始業式 |
| 7日（木） | 中学校入学式 |
| 8日（金） | 八丈高校入学式（全日制） |
| 17日（日） | 敬老会（樫立・中之郷） |
| 29日（金） | 中之郷自治会総会 |
| 5月 -May- | |
| 8日（日） | 敬老会（三根） |
| 28日（土）～29日（日） | 島じまん2016 |
| 6月 -June- | |
| 4日（土）～9日（木） | 小笠原親善訪問 |
| 4日（土） | 消防団夏季訓練（坂下） |
| 5日（日） | クリーンデー 消防団夏季訓練（坂上） |
| 13日（月）～14日（火） | 議会第二回定例会 |
| 7月 -July- | |
| 18日（月）～22日（金） | 特定健診・がん検診 |
| 20日（水） | 小・中学校終業式 |
| 22日（金）～24日（日） | 八丈島夏まつり |
| 8月 -August- | |
| 7日（日） | 第47回團伊玖磨記念 八丈島サマーコンサート |
| 11日（木） | 八丈島納涼花火大会 |
| 9月 -September- | |
| 1日（木） | 小・中学校始業式 |
| 6日（火）～8日（木） | 議会第三回定例会 |
| 10日（土）～12日（月） | ユニバーサルキャンプ |
| 18日（日） | 中学校体育祭 |
| 19日（月） | 敬老会（大賀郷・末吉） |
| 10月 -October- | |
| 2日（日） | 中学校陸上記録会 |
| 3日（月） | 自治振興委員の集い |
| 9日（日） | 町民体育大会 |
| 16日（日） | 防災訓練（樫立） |
| 23日（日） | 八丈町表彰式 |
| 28日（金） | グラウンドゴルフ大会 |
| 11月 -Nobember- | |
| 3日（木） | 小学校運動会 |
| 16日（水） | 子ども議会 |
| 20日（日） | 福祉バザー |
| 23日（水） | 末吉自治会総会 八丈島夢伝大会 |
| 12月 -December- | |
| 4日（日） | 高齢者演芸大会 |
| 5日（月）～8日（木） | 議会第四回定例会 |
| 22日（木） | 小・中学校終業式 |
| 28日（水） | 仕事納め |
| 1月 -January- | |
| 4日（水） | 消防出初式、仕事始め |
| 5日（木） | 成人祝賀会 |
| 8日（日） | パブリックロードレース |
| 9日（月） | 島ことばカルタ大会 |
| 10日（火） | 小・中学校始業式 |
| 14日（土） | 凧あげ大会 |
| 22日（日） | 八丈島文化フェスティバル |
| 28（土）～29日（日） | 八丈島産業祭 |
| 2月 -February- | |
| 11日（土） | 樫立自治会総会 |
| 3月 -March- | |
| 1日（水） | 議会第一回定例会 |
| 17日（金） | 中学校卒業式 |
| 19日（日）～4月2日（日） | 第51回八丈島フリージアまつり |
| 22日（水） | 議会第一回定例会 保育園卒園式 |
| 23日（木） | 小学校卒業式 |
| 24日（金） | 小・中学校修了式 |
| 27日（月）～30日（木） | 議会第一回定例会 |
※行事予定は事情により変更となる場合があります。